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La route débute dans la ville de Guadalajara. Ses vestiges les plus anciens sont les ruines de l’alcazar, les tours d’Álvar Fáñez et de l’Alamín (XIII^e-XIV^e siècles) et le pont qui enjambe l’Henares, construit à l’époque d’Al-Andalus.

Le style mudéjar prédomine dans la cathédrale Santa María la Mayor, bâtie à l’époque gothique (XIII^e-XIV^e siècles) et modifiée à l’époque baroque (XVII^e siècle). Mais c’est la période de transition entre le gothique tardif et le début du style Renaissance qui confère à Guadalajara son caractère si particulier. On admirera notamment deux palais : le palais de l’Infantado, œuvre de Juan Guas, aidé d’Enrique Egas, et le palais des Mendoza, considéré comme le premier bâtiment espagnol entièrement Renaissance.

Il est possible de réaliser la deuxième partie du circuit, qui se déroule hors de Guadalajara, en un ou plusieurs jours, en profitant de l’offre de tourisme rural. L’étape suivante se trouve à environ 18 km. Il s’agit de Torija, un village qui possède un splendide château médiéval. Au XV^e siècle, il fut conquis par le marquis de Santillana, un poète aristocrate. Au XIX^e siècle, pendant la guerre d’indépendance, le célèbre guérillero Juan Martín Díez, dit « El Empecinado » (le Têtu), le dynamita pour éviter qu’il ne tombe aux mains de l’armée napoléonienne. Aujourd’hui, suite à sa restauration, il accueille le musée du Voyage en Alcarria et le centre d’interprétation touristique de la province de Guadalajara.

En empruntant une autre route sur 18 km, vous arriverez à Brihuega, le « Jardin de l’Alcarria », dont le centre historique et artistique est jalonné de remarquables demeures Renaissance et qui possède un château, des portes et des remparts médiévaux. Il faut aussi voir l’église Santa María de la Peña, l’église San Miguel et l’église San Felipe, toutes trois du XIII^e siècle, sans oublier la manufacture de la Real Fábrica de Paños.

Après avoir parcouru les 22 km qui vous séparent de Masegoso de Tajuña, vous prendrez la direction de Cifuentes. Là-bas, vous pourrez visiter l’église Salvador, du XIII^e siècle, la Plaza Mayor à arcades et le château médiéval, construit par don Juan Manuel, poète et membre de la famille royale. Vous poursuivrez alors votre chemin jusqu’à Trillo pour découvrir, dans les environs de ce village, les ruines du monastère Santa María de Ovila, d’époque romane et gothique.

À partir de là, vous longerez le cours du Tage sur 30 km, le long des lacs artificiels d’Entrepeñas et Buendía (également connus sous le nom de « Mer de Castille ») jusqu’à la commune de Sacedón. Dans le hameau de Córcoles, à quelque 6 km de là, vous trouverez les vestiges du monastère cistercien de Monsalud (XIII^e-XVI^e siècles).

Vous vous dirigerez ensuite vers Zorita de los Canes, un petit village situé à environ 21 km, pour voir les ruines de sa forteresse médiévale et le parc archéologique de Recópolis, ancienne cité wisigothe. Puis vous reprendrez la route pour atteindre la dernière étape du parcours : la cité ducale de Pastrana, distante d’environ 12 km. Parmi ses principaux monuments figure le palais ducal, bâti au XVI^e siècle dans un style Renaissance et où la princesse d’Éboli vécut recluse les dernières années de sa vie. Signalons également les couvents Franciscanas Concepcionistas del Carmen et San José, fondés par sainte Thérèse d’Àvila. De plus, chaque année à la mi-juillet, Pastrana accueille le festival ducal, qui se tient dans une ambiance médiévale et Renaissance.